| 2. Journée | 11.08.2018 | Blackpool FC | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 18.08.2018 | Portsmouth FC | - | Oxford United | 4:1 | ||||
| 7. Journée | 08.09.2018 | Portsmouth FC | - | Shrewsbury Town | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 29.09.2018 | Rochdale AFC | - | Portsmouth FC | 1:3 | ||||
| 12. Journée | 06.10.2018 | Portsmouth FC | - | Gillingham FC | 0:2 | ||||
| 17. Journée | 03.11.2018 | Bradford City | - | Portsmouth FC | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 24.11.2018 | Scunthorpe United | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 27.11.2018 | Portsmouth FC | - | Walsall FC | 2:0 |  |
|||
| 24. Journée | 26.12.2018 | Gillingham FC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 28. Journée | 12.01.2019 | Portsmouth FC | - | Blackpool FC | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 19.01.2019 | Oxford United | - | Portsmouth FC | 2:1 |
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