| 1. Journée | 07.08.1999 | Leeds United | - | Derby County | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 11.08.1999 | Southampton FC | - | Leeds United | 0:3 |  |
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| 3. Journée | 14.08.1999 | Manchester United | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Leeds United | - | Sunderland AFC | 2:1 |  |
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| 5. Journée | 23.08.1999 | Leeds United | - | Liverpool FC | 1:2 | |
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| 6. Journée | 28.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 11.09.1999 | Coventry City | - | Leeds United | 3:4 | |
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| 8. Journée | 19.09.1999 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 03.10.1999 | Watford FC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1999 | Leeds United | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 28.11.1999 | Leeds United | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 26.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Leeds United | 0:0 | |
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| 34. Journée | 23.04.2000 | Newcastle United | - | Leeds United | 2:2 | ||||
| 36. Journée | 30.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Leeds United | 0:3 | ||||
| 35. Journée | 03.05.2000 | Leeds United | - | Watford FC | 3:1 | ||||
| 37. Journée | 08.05.2000 | Leeds United | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 38. Journée | 14.05.2000 | West Ham United | - | Leeds United | 0:0 | |
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