| 1. Journée | 24.08.2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 |  |
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| 4. Journée | 28.09.2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 |  |
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| 5. Journée | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 27.10.2008 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 | ||||
| 7. Journée | 02.11.2008 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 16.11.2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 10. Journée | 30.11.2008 | Paços de Ferreira | - | Estrela Amadora | 1:0 | |
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| 9. Journée | 17.12.2008 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 2:4 | ||||
| 24. Journée | 11.04.2009 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Journée | 17.04.2009 | Estrela Amadora | - | Paços de Ferreira | 0:2 | ||||
| 27. Journée | 03.05.2009 | Estrela Amadora | - | Leixões SC | 2:1 | ||||
| 28. Journée | 10.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | |
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| 29. Journée | 16.05.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 23.05.2009 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 2:1 |
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