1. Journée 07.08.1999 Chelsea FC - Sunderland AFC 4:0
3. Journée 14.08.1999 Leicester City - Chelsea FC 2:2
4. Journée 21.08.1999 Chelsea FC - Aston Villa 1:0 carton jaune
6. Journée 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1
7. Journée 11.09.1999 Chelsea FC - Newcastle United 1:0
8. Journée 18.09.1999 Watford FC - Chelsea FC 1:0 carton jaune
9. Journée 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1 carton jaune
10. Journée 03.10.1999 Chelsea FC - Manchester United 5:0 but
11. Journée 16.10.1999 Liverpool FC - Chelsea FC 1:0 carton jaune
12. Journée 23.10.1999 Chelsea FC - Arsenal FC 2:3 carton jaune
13. Journée 30.10.1999 Derby County - Chelsea FC 3:1
15. Journée 20.11.1999 Everton FC - Chelsea FC 1:1 carton jaune
18. Journée 19.12.1999 Chelsea FC - Leeds United 0:2
21. Journée 04.01.2000 Coventry City - Chelsea FC 2:2
2. Journée 08.01.2000 Bradford City - Chelsea FC 1:1
5. Journée 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0
23. Journée 22.01.2000 Aston Villa - Chelsea FC 0:0
24. Journée 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 0:1
25. Journée 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
27. Journée 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea FC 0:1
28. Journée 11.03.2000 Chelsea FC - Everton FC 1:1
29. Journée 18.03.2000 West Ham United - Chelsea FC 0:0
30. Journée 25.03.2000 Chelsea FC - Southampton FC 1:1
31. Journée 01.04.2000 Leeds United - Chelsea FC 0:1 carton jaune
33. Journée 15.04.2000 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 1:0
34. Journée 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
35. Journée 24.04.2000 Manchester United - Chelsea FC 3:2
36. Journée 29.04.2000 Chelsea FC - Liverpool FC 2:0