| 2. Journée | 24.08.1960 | Chelsea FC | - | Leicester City | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 27.08.1960 | Chelsea FC | - | Wolverhampton Wanderers | 3:3 | ||||
| 4. Journée | 31.08.1960 | Leicester City | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 5. Journée | 03.09.1960 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 6. Journée | 07.09.1960 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 5:2 |  |
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| 7. Journée | 10.09.1960 | Chelsea FC | - | West Ham United | 3:2 | |
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| 9. Journée | 17.09.1960 | Fulham FC | - | Chelsea FC | 3:2 | |
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| 8. Journée | 19.09.1960 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 24.09.1960 | Blackpool FC | - | Chelsea FC | 1:4 | |
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| 11. Journée | 01.10.1960 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:3 | |
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| 13. Journée | 15.10.1960 | Birmingham City | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 22.10.1960 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 2:6 | ||||
| 26. Journée | 14.01.1961 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 1:1 | |
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| 27. Journée | 21.01.1961 | West Ham United | - | Chelsea FC | 3:1 |
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