| 2. Journée | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Newcastle United | - | Wimbledon FC | 3:3 | ||||
| 5. Journée | 25.08.1999 | Everton FC | - | Wimbledon FC | 4:0 | ||||
| 6. Journée | 28.08.1999 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 02.10.1999 | Sheffield Wednesday | - | Wimbledon FC | 5:1 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1999 | Wimbledon FC | - | Bradford City | 3:2 | ||||
| 12. Journée | 23.10.1999 | Aston Villa | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 30.10.1999 | Wimbledon FC | - | Southampton FC | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 27.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1999 | Wimbledon FC | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 20. Journée | 28.12.1999 | Liverpool FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 22.01.2000 | Wimbledon FC | - | Newcastle United | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 06.02.2000 | Wimbledon FC | - | Everton FC | 0:3 | ||||
| 30. Journée | 26.03.2000 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 32. Journée | 08.04.2000 | Sunderland AFC | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 35. Journée | 12.04.2000 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| 33. Journée | 16.04.2000 | Wimbledon FC | - | Liverpool FC | 1:2 |
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