| 1. Journée | 11.08.2018 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2018 | Fulham FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 01.09.2018 | Southampton FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:5 | ||||
| 7. Journée | 06.10.2018 | Swansea City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 03.11.2018 | Reading FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 24.11.2018 | Aston Villa [U18] | - | Southampton FC [U18] | 5:1 | ||||
| 12. Journée | 05.01.2019 | Southampton FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 5:1 |  |
|||
| 16. Journée | 23.02.2019 | Southampton FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:3 | ||||
| 17. Journée | 02.03.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:3 | ||||
| 18. Journée | 16.03.2019 | Southampton FC [U18] | - | Swansea City [U18] | 3:0 | ||||
| 20. Journée | 06.04.2019 | Leicester City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:4 | ||||
| 21. Journée | 13.04.2019 | Southampton FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:3 | |
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| 22. Journée | 27.04.2019 | Norwich City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:4 |  |
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