| 1. Journée | 10.08.2019 | Newcastle United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 3:3 | ||||
| 8. Journée | 19.10.2019 | Manchester United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 |  |
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| 9. Journée | 02.11.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Sunderland AFC [U18] | 4:3 | ||||
| 11. Journée | 06.12.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 3:2 |  |
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| 13. Journée | 11.01.2020 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:0 | ||||
| 14. Journée | 18.01.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Derby County [U18] | 0:2 | ||||
| 10. Journée | 25.01.2020 | Blackburn Rovers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:3 | ||||
| 15. Journée | 01.02.2020 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 6:2 | |
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| 16. Journée | 22.02.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 5:0 |
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