| 1. Journée | 27.08.1938 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 31.08.1938 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 03.09.1938 | Stoke City | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 5. Journée | 10.09.1938 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 18. Journée | 10.12.1938 | Middlesbrough FC | - | Blackpool FC | 9:2 | ||||
| 19. Journée | 17.12.1938 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:4 | ||||
| 20. Journée | 24.12.1938 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 26.12.1938 | Birmingham FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| 22. Journée | 27.12.1938 | Middlesbrough FC | - | Birmingham FC | 2:2 | ||||
| 23. Journée | 31.12.1938 | Middlesbrough FC | - | Stoke City | 5:1 | ||||
| 41. Journée | 02.01.1939 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 3:0 | ||||
| 25. Journée | 25.01.1939 | Middlesbrough FC | - | Preston North End | 2:2 | ||||
| 26. Journée | 28.01.1939 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 39. Journée | 15.04.1939 | Blackpool FC | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 40. Journée | 22.04.1939 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 42. Journée | 06.05.1939 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:1 |
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