| 6. Journée | 28.08.1999 | Southampton FC | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 11.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:2 |  |
|||
| 10. Journée | 04.10.1999 | Southampton FC | - | Derby County | 3:3 | ||||
| 11. Journée | 16.10.1999 | Leicester City | - | Southampton FC | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 06.11.1999 | Aston Villa | - | Southampton FC | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 20.11.1999 | Southampton FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1999 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 28.12.1999 | Watford FC | - | Southampton FC | 3:2 |  |
|||
| 21. Journée | 03.01.2000 | Southampton FC | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 16.01.2000 | Newcastle United | - | Southampton FC | 5:0 | ||||
| 23. Journée | 22.01.2000 | Southampton FC | - | Everton FC | 2:0 |  |
|||
| 24. Journée | 05.02.2000 | Southampton FC | - | West Ham United | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 26.02.2000 | Arsenal FC | - | Southampton FC | 3:1 | ||||
| 27. Journée | 04.03.2000 | Southampton FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 |
Portugal