| 36. Journée | 07.09.1908 | Preston North End | - | Chelsea FC | 6:0 | ||||
| 3. Journée | 12.09.1908 | Chelsea FC | - | Bury FC | 4:1 |  |
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| 4. Journée | 19.09.1908 | Sheffield United | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 24. Journée | 21.09.1908 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 26.09.1908 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 6. Journée | 03.10.1908 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 24.10.1908 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 15. Journée | 05.12.1908 | Notts County | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 16. Journée | 12.12.1908 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 19.12.1908 | Bristol City | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 13.02.1909 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 1:2 | |
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| 29. Journée | 13.03.1909 | Chelsea FC | - | Manchester United | 1:1 | |
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| 30. Journée | 20.03.1909 | Everton FC | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 26. Journée | 22.03.1909 | The Wednesday FC | - | Chelsea FC | 5:1 | ||||
| 21. Journée | 31.03.1909 | Bury FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 29.04.1909 | Chelsea FC | - | Leicester Fosse | 1:0 | |
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