| 1. Journée | 01.09.1908 | Chelsea FC | - | Preston North End | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 05.09.1908 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 36. Journée | 07.09.1908 | Preston North End | - | Chelsea FC | 6:0 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1908 | Chelsea FC | - | Bradford City | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 13.02.1909 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 1:2 |  |
|||
| 32. Journée | 03.04.1909 | Woolwich Arsenal | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 29.04.1909 | Chelsea FC | - | Leicester Fosse | 1:0 |
Écosse