| 1. Journée | 07.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
| 3. Journée | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 1:0 |  |
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| 6. Journée | 28.08.1999 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 |
Angleterre