| 6. Journée | 21.09.2019 | Dundee United | - | Arbroath FC | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 28.09.2019 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 6:0 | ||||
| 8. Journée | 04.10.2019 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 07.12.2019 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 27.12.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 04.01.2020 | Queen Of The South | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 11.01.2020 | Partick Thistle | - | Dundee United | 1:4 |  |
|||
| 22. Journée | 25.01.2020 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 01.02.2020 | Dundee United | - | Arbroath FC | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 14.02.2020 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 26. Journée | 29.02.2020 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 2:0 |
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