Championship   M. G. N. P. Buts
  à domicile 3 1 1 1 9 : 4
  à l'extérieur 3 1 0 2 2 : 9
  6 2 1 3 11 : 13
FA Cup   M. G. N. P. Buts
  à domicile 2 1 1 0 4 : 3
  à l'extérieur 3 0 0 3 4 : 10
  Lieu neutre 2 0 1 1 3 : 6
  7 1 2 4 11 : 19
League Cup   M. G. N. P. Buts
  à domicile 3 0 1 1 1 : 2
  à l'extérieur 2 1 0 1 2 : 2
  5 1 1 2 3 : 4
au total   M. G. N. P. Buts
  à domicile 8 2 3 2 14 : 9
  à l'extérieur 8 2 0 6 8 : 21
  Lieu neutre 2 0 1 1 3 : 6
  18 4 4 9 25 : 36
Championship
1901/1902 7. Journée Middlesbrough FC - Chesterfield FC 7:1
1901/1902 3. Journée Chesterfield FC - Middlesbrough FC 0:0
1900/1901 5. Journée Middlesbrough FC - Chesterfield FC 2:0
1900/1901 1. Journée Chesterfield FC - Middlesbrough FC 2:3
1899/1900 7. Journée Middlesbrough FC - Chesterfield FC 0:1
1899/1900 5. Journée Chesterfield FC - Middlesbrough FC 7:1
FA Cup
1996/1997 Demi-finales Chesterfield FC - Middlesbrough FC 0:3 (0:1)
1996/1997 Demi-finales Middlesbrough FC - Chesterfield FC 3:3 (0:0, 2:2) ap
1949/1950 4e tour Chesterfield FC - Middlesbrough FC 3:2
1946/1947 4e tour Middlesbrough FC - Chesterfield FC 2:1
1929/1930 3e tour Middlesbrough FC - Chesterfield FC 4:3
1929/1930 3e tour Chesterfield FC - Middlesbrough FC 1:1
1894/1895 1er tour Middlesbrough FC - Chesterfield FC 4:0
League Cup
2010/2011 1er tour Chesterfield FC - Middlesbrough FC 1:2 (0:2)
1999/2000 2e tour Middlesbrough FC - Chesterfield FC 2:1 (1:0)
1999/2000 2e tour Chesterfield FC - Middlesbrough FC 0:0 (0:0)
1983/1984 1er tour Chesterfield FC - Middlesbrough FC 5:3 tab
1983/1984 1er tour Middlesbrough FC - Chesterfield FC 0:1

Pour les matchs qui ont été décidées aux tirs au but , le score est inclus dans ce classement après 120 minutes .