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| H (Match allé) | San Lorenzo | - | Palmeiras | 1:0 | ||
| R (match retour) | Palmeiras | - | San Lorenzo | 3:0 | ||
| H (Match allé): 18.11.1999 | R (match retour): 07.12.1999 | vainqueur: Palmeiras | ||||
| H (Match allé) | Flamengo RJ | - | Peñarol | 3:0 | ||
| R (match retour) | Peñarol | - | Flamengo RJ | 3:2 | ||
| H (Match allé): 25.11.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Flamengo RJ | ||||
