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| H (Match allé) | América de Cali | - | Alianza Lima | 3:1 | ||
| R (match retour) | Alianza Lima | - | América de Cali | 3:4 tab | ||
| H (Match allé): 01.12.1999 | R (match retour): 08.12.1999 | vainqueur: América de Cali | ||||
| H (Match allé) | Caracas FC | - | Santa Fe | 1:1 | ||
| R (match retour) | Santa Fe | - | Caracas FC | 4:2 tab | ||
| H (Match allé): 02.12.1999 | R (match retour): 09.12.1999 | vainqueur: Santa Fe | ||||
