 |
 |
| Allsvenskan | 10.04.1999 | Helsingborgs IF | - | IFK Göteborg | 3:1 | 13.918 |
| Allsvenskan | 25.04.1999 | Helsingborgs IF | - | Djurgårdens IF | 4:1 | 9.385 |
| Allsvenskan | 17.05.1999 | Helsingborgs IF | - | Västra Frölunda | 1:0 | 7.246 |
| Allsvenskan | 24.05.1999 | Helsingborgs IF | - | Örebro SK | 2:1 | 8.272 |
| Allsvenskan | 15.06.1999 | Helsingborgs IF | - | IF Elfsborg | 1:1 | 9.686 |
| Allsvenskan | 23.06.1999 | Helsingborgs IF | - | Halmstads BK | 1:0 | 12.623 |
| Allsvenskan | 02.08.1999 | Helsingborgs IF | - | Örgryte IS | 2:0 | 14.139 |
| Allsvenskan | 15.08.1999 | Helsingborgs IF | - | AIK Solna | 0:2 | 13.355 |
| Allsvenskan | 21.08.1999 | Helsingborgs IF | - | Malmö FF | 1:0 | 11.277 |
| LE qual. | 26.08.1999 | Helsingborgs IF | - | FK Rīga | 5:0 | ??? |
| Allsvenskan | 11.09.1999 | Helsingborgs IF | - | Trelleborgs FF | 5:3 | 7.978 |
| EL | 16.09.1999 | Helsingborgs IF | - | Karpaty Lviv | 1:1 | 3.642 |
| Allsvenskan | 20.09.1999 | Helsingborgs IF | - | IFK Norrköping | 0:1 | 7.625 |
| Allsvenskan | 04.10.1999 | Helsingborgs IF | - | Kalmar FF | 3:0 | 7.742 |
| Allsvenskan | 24.10.1999 | Helsingborgs IF | - | Hammarby IF | 2:0 | 13.889 |
| EL | 04.11.1999 | Helsingborgs IF | - | Parma AC | 1:3 | 11.973 |
Suède