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| Primera B | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | 819 |
| Primera B | 10.03.2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | 2.047 |
| Primera B | 31.03.2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | 1.154 |
| Primera B | 13.04.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 2:0 | 725 |
| Primera B | 27.04.2019 | Unión San Felipe | - | CD Magallanes | 1:0 | 902 |
| Primera B | 04.05.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 2:3 | 943 |
| Copa Chile | 20.07.2019 | Unión San Felipe | - | Audax Italiano | 0:1 | 1.222 |
| Primera B | 27.07.2019 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:2 | 650 |
| Primera B | 10.08.2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 | 663 |
| Primera B | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | 779 |
| Primera B | 14.09.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 0:0 | 591 |
| Primera B | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | 1.071 |
| Primera B | 13.10.2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 | 951 |
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