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| Meistriliiga | 06.06.2023 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:2 | 183 |
| Meistriliiga | 27.06.2023 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 3:0 | 281 |
| Meistriliiga | 23.07.2023 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:4 | 266 |
| Meistriliiga | 31.07.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 3:1 | 586 |
| Meistriliiga | 20.08.2023 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:1 | 203 |
| Meistriliiga | 02.09.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 | 149 |
| Meistriliiga | 26.09.2023 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | 112 |
| Meistriliiga | 01.10.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | 171 |
| Meistriliiga | 28.10.2023 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 1:0 | 71 |
| Meistriliiga | 04.11.2023 | FC Kuressaare | - | Harju JK | 1:1 | 84 |
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