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| Meistriliiga | 30.04.2021 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | ??? |
| Meistriliiga | 04.05.2021 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 2:2 | ??? |
| Meistriliiga | 18.05.2021 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 1:2 | ??? |
| Meistriliiga | 26.05.2021 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:3 | ??? |
| Meistriliiga | 30.05.2021 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 2:0 | ??? |
| Meistriliiga | 17.07.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 1:1 | 242 |
| Meistriliiga | 14.08.2021 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:0 | 152 |
| Meistriliiga | 22.08.2021 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:0 | 123 |
| Meistriliiga | 18.09.2021 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 6:0 | 89 |
| Meistriliiga | 03.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | 126 |
| Meistriliiga | 17.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | 101 |
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