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| Meistriliiga | 10.05.2019 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 1:0 | 240 |
| Meistriliiga | 24.05.2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | 278 |
| Meistriliiga | 02.06.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | 200 |
| Meistriliiga | 15.06.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 | 299 |
| Meistriliiga | 29.06.2019 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 1:1 | 190 |
| Meistriliiga | 21.07.2019 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:3 | 284 |
| Meistriliiga | 09.08.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | 256 |
| Meistriliiga | 13.08.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | 245 |
| Meistriliiga | 23.08.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 0:1 | 233 |
| Meistriliiga | 14.09.2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | 111 |
| Meistriliiga | 22.09.2019 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 1:0 | 134 |
| Meistriliiga | 05.10.2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 4:1 | 112 |
| Meistriliiga | 28.10.2019 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | 92 |
| Meistriliiga | 09.11.2019 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:1 | 140 |
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