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| OL West | 25.01.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Duisburger SpV | 2:0 | 17.000 |
| OL West | 08.02.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Westfalia Herne | 2:2 | 30.000 |
| OL West | 28.02.1959 | Rot-Weiss Essen | - | FC Schalke 04 | 1:0 | 40.000 |
| OL West | 15.03.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:0 | 30.000 |
| OL West | 12.04.1959 | Rot-Weiss Essen | - | SC Viktoria 04 Köln | 2:2 | 6.000 |
| OL West | 18.04.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Alemannia Aachen | 2:1 | 3.000 |
| OL West | 26.04.1959 | Rot-Weiss Essen | - | SV Sodingen | 2:3 | 1.000 |
| OL West | 30.08.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Westfalia Herne | 0:4 | 15.000 |
| OL West | 12.09.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Schwarz-Weiß Essen | 2:0 | 25.000 |
| OL West | 26.09.1959 | Rot-Weiss Essen | - | FC Schalke 04 | 3:2 | 35.000 |
| OL West | 18.10.1959 | Rot-Weiss Essen | - | SC Viktoria 04 Köln | 0:0 | 8.000 |
| OL West | 31.10.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Fortuna Düsseldorf | 2:0 | 6.000 |
| OL West | 21.11.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Meidericher SV | 3:0 | 8.000 |
| OL West | 06.12.1959 | Rot-Weiss Essen | - | 1. FC Köln | 0:2 | 28.000 |
| OL West | 27.12.1959 | Rot-Weiss Essen | - | Preußen Münster | 1:1 | 10.000 |
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