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| RL Nordost | 29.01.1999 | VfB Leipzig | - | Chemnitzer FC | 2:0 | 3.800 |
| RL Nordost | 13.02.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | 5.050 |
| RL Nordost | 26.02.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 1:0 | 5.300 |
| RL Nordost | 20.03.1999 | VfB Leipzig | - | SV Babelsberg 03 | 1:1 | 3.300 |
| RL Nordost | 27.03.1999 | VfB Leipzig | - | FC Berlin | 0:0 | 4.800 |
| RL Nordost | 05.04.1999 | VfB Leipzig | - | Dresdner SC | 2:1 | 4.050 |
| RL Nordost | 16.04.1999 | VfB Leipzig | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | 3.700 |
| RL Nordost | 05.05.1999 | VfB Leipzig | - | Spandauer SV | 2:2 | 3.100 |
| RL Nordost | 15.05.1999 | VfB Leipzig | - | Sachsen Leipzig | 5:0 | 7.200 |
| RL Nordost | 14.08.1999 | VfB Leipzig | - | TeBe Berlin II | 2:0 | 3.100 |
| RL Nordost | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | 4.500 |
| RL Nordost | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 | 2.700 |
| RL Nordost | 17.10.1999 | VfB Leipzig | - | Dynamo Dresden | 0:2 | 3.800 |
| RL Nordost | 22.10.1999 | VfB Leipzig | - | Erzgebirge Aue | 0:1 | 2.500 |
| RL Nordost | 13.11.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 2:3 | 4.600 |
| RL Nordost | 04.12.1999 | VfB Leipzig | - | BFC Dynamo | 3:0 | 3.000 |
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