| 1. Journée | 11.09.2020 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 21.09.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 30.10.2020 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
| 9. Journée | 20.11.2020 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:4 | ||||
| 11. Journée | 11.12.2020 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 22.02.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 | ||||
| 14. Journée | 05.03.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Newcastle United U23 | 2:1 |  |
|||
| 24. Journée | 16.04.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 | ||||
| 25. Journée | 23.04.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 4:1 | ||||
| 13. Journée | 07.05.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Crystal Palace U23 | 0:1 |
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