| 23. Journée | 04.02.2023 | Bonnyrigg Rose Athletic | - | Annan Athletic | 1:2 | ||||
| 24. Journée | 11.02.2023 | Dumbarton FC | - | Annan Athletic | 2:1 | ||||
| 25. Journée | 18.02.2023 | Annan Athletic | - | Stirling Albion FC | 2:2 |  |
|||
| 26. Journée | 25.02.2023 | Albion Rovers | - | Annan Athletic | 0:2 | ||||
| 27. Journée | 04.03.2023 | Annan Athletic | - | Stenhousemuir FC | 2:3 | ||||
| 28. Journée | 11.03.2023 | Annan Athletic | - | Elgin City | 4:1 |  |
|||
| 29. Journée | 18.03.2023 | Forfar Athletic | - | Annan Athletic | 2:1 | |
|||
| 30. Journée | 25.03.2023 | Annan Athletic | - | Stranraer FC | 0:0 | ||||
| 31. Journée | 01.04.2023 | East Fife FC | - | Annan Athletic | 0:1 | |
|||
| 32. Journée | 08.04.2023 | Annan Athletic | - | Dumbarton FC | 3:1 | |
|||
| 33. Journée | 15.04.2023 | Annan Athletic | - | Albion Rovers | 4:0 | ||||
| 36. Journée | 06.05.2023 | Stenhousemuir FC | - | Annan Athletic | 2:1 |
Écosse