| 3. Journée | 29.08.1998 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 09.09.1998 | Leicester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 5. Journée | 13.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 0:3 |  |
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| 34. Journée | 17.04.1999 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 1:2 | |
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| 35. Journée | 24.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:6 |
Slovaquie
Tchéchoslovaquie