| 1. Journée | 21.07.2019 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:0 |  |
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| 2. Journée | 27.07.2019 | Crvena Zvezda | - | Radnički Niš | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 03.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Javor | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 10.08.2019 | Radnički Niš | - | FK Voždovac | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 17.08.2019 | Mladost Lučani | - | Radnički Niš | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 25.08.2019 | Radnički Niš | - | Spartak Subotica | 2:1 |  |
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| 8. Journée | 13.09.2019 | Radnički Niš | - | Vojvodina | 1:2 |
Monténégro