| 17. Journée | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 12.02.2000 | Kilmarnock FC | - | Motherwell FC | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 22.02.2000 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 0:4 | ||||
| 24. Journée | 26.02.2000 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 04.03.2000 | Kilmarnock FC | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 22. Journée | 15.03.2000 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 18.03.2000 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 28. Journée | 25.03.2000 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 1:0 | ||||
| 29. Journée | 02.04.2000 | Celtic FC | - | Kilmarnock FC | 4:2 | ||||
| 31. Journée | 16.04.2000 | Motherwell FC | - | Kilmarnock FC | 2:0 | ||||
| 32. Journée | 22.04.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 33. Journée | 29.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 07.05.2000 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| 35. Journée | 14.05.2000 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 5:1 | ||||
| 36. Journée | 21.05.2000 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 3:2 |
Écosse