| 3e tour | 18.07.1999 | Hamburger SV | - | FC Basel 1893 | 0:1 | ||||
| 3e tour | 24.07.1999 | FC Basel 1893 | - | Hamburger SV | 2:3 |  |
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| 4e tour | 28.07.1999 | Trabzonspor | - | Hamburger SV | 2:2 | |
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| 4e tour | 04.08.1999 | Hamburger SV | - | Trabzonspor | 4:1 | ||||
| 5e tour | 10.08.1999 | Montpellier HSC | - | Hamburger SV | 1:1 | ||||
| 5e tour | 24.08.1999 | Hamburger SV | - | Montpellier HSC | 0:3 tab | |
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