| 1. Journée | 15.08.1998 | Sheffield Wednesday | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 22.08.1998 | West Ham United | - | Manchester United | 0:0 |  |
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| 3. Journée | 29.08.1998 | Coventry City | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 09.09.1998 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 3:4 | ||||
| 5. Journée | 12.09.1998 | West Ham United | - | Liverpool FC | 2:1 | |
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| 7. Journée | 28.09.1998 | West Ham United | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 28.11.1998 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 05.12.1998 | Leeds United | - | West Ham United | 4:0 | ||||
| 17. Journée | 12.12.1998 | Middlesbrough FC | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1998 | Arsenal FC | - | West Ham United | 1:0 | |
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| 20. Journée | 28.12.1998 | West Ham United | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 10.01.1999 | Manchester United | - | West Ham United | 4:1 | ||||
| 25. Journée | 13.02.1999 | West Ham United | - | Nottingham Forest | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 20.02.1999 | Liverpool FC | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 35. Journée | 24.04.1999 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 1:2 |
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