| 1. Journée | 02.08.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 10.08.2019 | Queen Of The South | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Arbroath FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 29.10.2019 | Dunfermline Athletic | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 02.11.2019 | Dunfermline Athletic | - | Queen Of The South | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 09.11.2019 | Alloa Athletic | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 14.12.2019 | Dundee FC | - | Dunfermline Athletic | 4:3 | ||||
| 18. Journée | 21.12.2019 | Inverness CT | - | Dunfermline Athletic | 2:0 | ||||
| 19. Journée | 28.12.2019 | Dunfermline Athletic | - | Alloa Athletic | 1:3 | ||||
| 20. Journée | 04.01.2020 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 11.01.2020 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 3:2 |
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