| 4. Journée | 21.08.2021 | Stenhousemuir FC | - | Cowdenbeath FC | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 11.09.2021 | Albion Rovers | - | Cowdenbeath FC | 2:1 |  |
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| 7. Journée | 18.09.2021 | Cowdenbeath FC | - | Forfar Athletic | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 25.09.2021 | Stirling Albion FC | - | Cowdenbeath FC | 4:0 | ||||
| 20. Journée | 08.01.2022 | Cowdenbeath FC | - | Annan Athletic | 1:3 |  |
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