| 1. Journée | 11.08.2008 | Hamilton Academical | - | Dundee United | 3:1 |  |
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| 2. Journée | 17.08.2008 | Dundee United | - | Celtic FC | 1:1 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2008 | Motherwell FC | - | Dundee United | 1:1 | |
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| 5. Journée | 13.09.2008 | Hibernian FC | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 20.09.2008 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 01.11.2008 | Falkirk FC | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 24.01.2009 | Dundee United | - | St. Mirren FC | 3:2 |  |
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| 24. Journée | 31.01.2009 | Rangers FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 25. Journée | 14.02.2009 | Dundee United | - | Inverness CT | 1:1 | ||||
| 26. Journée | 21.02.2009 | Aberdeen FC | - | Dundee United | 2:2 | ||||
| 27. Journée | 28.02.2009 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 28. Journée | 03.03.2009 | Falkirk FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 14.03.2009 | Motherwell FC | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| 30. Journée | 22.03.2009 | Dundee United | - | Celtic FC | 2:2 | ||||
| 31. Journée | 04.04.2009 | Dundee United | - | Hibernian FC | 2:2 | ||||
| 32. Journée | 11.04.2009 | Hamilton Academical | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 18.04.2009 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 |
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