| 1er tour | 02.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | FC Nordsjælland | 5:0 | ||||
| Groupe B | 23.10.2008 | Galatasaray | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| Groupe B | 27.11.2008 | Olympiakos Piraeus | - | SL Benfica | 5:1 | ||||
| 3e tour | 18.02.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AS Saint-Étienne | 1:3 | ||||
| 3e tour | 26.02.2009 | AS Saint-Étienne | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 |  |
Espagne