| 5. Journée | 25.09.1909 | Woolwich Arsenal | - | Chelsea FC | 3:2 |  |
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| 6. Journée | 02.10.1909 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 3:2 | ||||
| 7. Journée | 09.10.1909 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 27.10.1909 | Chelsea FC | - | Preston North End | 2:0 | |
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| 10. Journée | 30.10.1909 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 11. Journée | 06.11.1909 | Chelsea FC | - | Everton FC | 0:1 |
Écosse