| 1. Journée | 01.09.1908 | Chelsea FC | - | Preston North End | 0:0 | ||||
| 2. Journée | 05.09.1908 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 7. Journée | 10.10.1908 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 17.10.1908 | Chelsea FC | - | The Wednesday FC | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 24.10.1908 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 31.10.1908 | Chelsea FC | - | Bradford City | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 07.11.1908 | Manchester United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 14.11.1908 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:3 | ||||
| 13. Journée | 21.11.1908 | Leicester Fosse | - | Chelsea FC | 5:2 | ||||
| 14. Journée | 28.11.1908 | Chelsea FC | - | Woolwich Arsenal | 1:2 | ||||
| 20. Journée | 02.01.1909 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 3:0 | ||||
| 22. Journée | 23.01.1909 | Chelsea FC | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 23. Journée | 30.01.1909 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 13.02.1909 | Sunderland AFC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 27. Journée | 27.02.1909 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 20.03.1909 | Everton FC | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 21. Journée | 31.03.1909 | Bury FC | - | Chelsea FC | 2:1 |
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