| 17. Journée | 21.06.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:2 | ||||
| 22. Journée | 03.08.2019 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 7:0 | ||||
| 24. Journée | 16.08.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:2 | ||||
| 27. Journée | 31.08.2019 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 0:3 | ||||
| 31. Journée | 28.09.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 0:1 | ||||
| 33. Journée | 19.10.2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 35. Journée | 02.11.2019 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | ||||
| 36. Journée | 09.11.2019 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 3:0 |  |
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