| 12. Journée | 08.11.1998 | West Ham United | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 14.11.1998 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 12.12.1998 | Derby County | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 19. Journée | 26.12.1998 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 0:2 | ||||
| 21. Journée | 09.01.1999 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 24. Journée | 06.02.1999 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 20.02.1999 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 30. Journée | 21.03.1999 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 33. Journée | 11.04.1999 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 1:2 |
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