| 2. Journée | 16.03.2019 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 03.04.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 14.04.2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 7. Journée | 21.04.2019 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 5:0 | ||||
| 9. Journée | 03.05.2019 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:1 | ||||
| 11. Journée | 17.05.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 3:2 | ||||
| 14. Journée | 02.06.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | ||||
| 15. Journée | 15.06.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 |  |
|||
| 17. Journée | 22.06.2019 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 5:0 | ||||
| 18. Journée | 29.06.2019 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 05.07.2019 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 6:1 | ||||
| 21. Journée | 13.08.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 |
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