| 1. Journée | 13.08.1999 | Helmond Sport | - | FC Groningen | 2:3 |  |
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| 5. Journée | 13.09.1999 | FC Zwolle | - | FC Groningen | 1:1 | ||||
| 6. Journée | 19.09.1999 | BV Veendam | - | FC Groningen | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 26.09.1999 | FC Groningen | - | ADO Den Haag | 6:0 | ||||
| 8. Journée | 02.10.1999 | FC Groningen | - | VVV | 4:1 | ||||
| 9. Journée | 13.10.1999 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 |  |
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| 11. Journée | 30.10.1999 | NAC Breda | - | FC Groningen | 1:1 | |
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| 12. Journée | 06.11.1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 20.02.2000 | FC Groningen | - | FC Zwolle | 2:1 | ||||
| 23. Journée | 28.02.2000 | FC Groningen | - | BV Veendam | 1:1 | ||||
| 31. Journée | 23.04.2000 | Go Ahead Eagles | - | FC Groningen | 2:3 | ||||
| 34. Journée | 13.05.2000 | HFC Haarlem | - | FC Groningen | 2:4 |
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