| 4. Journée | 05.08.2023 | Lokomotiv Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 01.09.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Arda Kardzhali | 0:2 | ||||
| 11. Journée | 28.09.2023 | Etar Veliko Tarnovo | - | Pirin Blagoevgrad | 0:2 | ||||
| 12. Journée | 02.10.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | Slavia Sofia | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 08.10.2023 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Pirin Blagoevgrad | 4:0 | ||||
| 14. Journée | 21.10.2023 | Pirin Blagoevgrad | - | CSKA Sofia | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 26.10.2023 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 2:1 | ||||
| 18. Journée | 25.11.2023 | Botev Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:1 | ||||
| 20. Journée | 11.12.2023 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:0 |
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