| 1. Journée | 02.08.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 10.08.2019 | Dundee FC | - | Ayr United | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2019 | Dundee FC | - | Inverness CT | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 6:2 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | Dundee FC | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2019 | Greenock Morton FC | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 7. Journée | 27.09.2019 | Queen Of The South | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 8. Journée | 05.10.2019 | Dundee FC | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 19.10.2019 | Dundee FC | - | Partick Thistle | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 30.11.2019 | Dundee FC | - | Queen Of The South | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 07.12.2019 | Arbroath FC | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 14.12.2019 | Dundee FC | - | Dunfermline Athletic | 4:3 | ||||
| 18. Journée | 21.12.2019 | Partick Thistle | - | Dundee FC | 0:1 | ||||
| 19. Journée | 27.12.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 04.01.2020 | Dundee FC | - | Inverness CT | 0:2 | ||||
| 22. Journée | 24.01.2020 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 2:0 |
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