| 1. Journée | 15.08.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 24.08.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 27.08.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Leixões SC [U23] | 2:2 |  |
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| 5. Journée | 01.09.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:0 | |
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| 6. Journée | 13.09.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 0:2 | ||||
| 9. Journée | 27.09.2019 | GD Estoril [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 3:2 | ||||
| 11. Journée | 19.10.2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 14.01.2020 | Vitória Setúbal [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 2:1 |
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