| 8. Journée | 03.10.2020 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 29.11.2020 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
| 15. Journée | 06.12.2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 16. Journée | 09.12.2020 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 17. Journée | 13.12.2020 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 16.12.2020 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 19. Journée | 21.02.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |  |
|||
| 20. Journée | 27.02.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 03.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:1 | |
 |
||
| 25. Journée | 04.04.2021 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 11.04.2021 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 6:0 | ||||
| 30. Journée | 28.04.2021 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 1:3 | ||||
| 31. Journée | 01.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 1:1 | ||||
| 32. Journée | 09.05.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | |
|||
| 33. Journée | 16.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |
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