| 1. Journée | 24.08.2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 |  |
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| 2. Journée | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 21.09.2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 4. Journée | 28.09.2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 |  |
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| 5. Journée | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | |
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| 6. Journée | 27.10.2008 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 | ||||
| 10. Journée | 30.11.2008 | Paços de Ferreira | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 05.12.2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
| 15. Journée | 24.01.2009 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 01.02.2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 19. Journée | 22.02.2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 08.03.2009 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:2 |  |
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