| 3. Journée | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 |  |
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| 4. Journée | 27.09.2008 | Sporting Braga | - | Naval 1° de Maio | 1:1 |  |
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| 6. Journée | 26.10.2008 | SL Benfica | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
| 21. Journée | 08.03.2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 22. Journée | 15.03.2009 | FC Porto | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 11.04.2009 | Sporting CP | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | ||||
| 25. Journée | 20.04.2009 | Naval 1° de Maio | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 26.04.2009 | Naval 1° de Maio | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 27. Journée | 03.05.2009 | Vitória Guimarães | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 10.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 16.05.2009 | Académica de Coimbra | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | |
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