| 3. Journée | 16.08.2008 | Greenock Morton FC | - | Livingston FC | 1:2 |  |
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| 8. Journée | 27.09.2008 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 1:1 | |
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| 14. Journée | 25.11.2008 | Greenock Morton FC | - | Airdrie United FC | 2:0 | |
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| 18. Journée | 20.12.2008 | Greenock Morton FC | - | Ross County FC | 2:1 | |
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| 22. Journée | 24.01.2009 | Greenock Morton FC | - | Livingston FC | 2:2 | |
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| 24. Journée | 03.03.2009 | Clyde FC | - | Greenock Morton FC | 2:4 | |
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| 32. Journée | 11.04.2009 | Livingston FC | - | Greenock Morton FC | 0:2 | |
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