| 4. Journée | 31.08.2019 | Queen Of The South | - | Alloa Athletic | 0:1 | ||||
| 12. Journée | 02.11.2019 | Arbroath FC | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 13. Journée | 09.11.2019 | Alloa Athletic | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 07.12.2019 | Dundee United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 14.12.2019 | Ayr United | - | Alloa Athletic | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 04.01.2020 | Alloa Athletic | - | Partick Thistle | 1:1 |  |
|||
| 21. Journée | 21.01.2020 | Alloa Athletic | - | Arbroath FC | 2:0 | ||||
| 22. Journée | 25.01.2020 | Queen Of The South | - | Alloa Athletic | 2:3 | ||||
| 24. Journée | 14.02.2020 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 26. Journée | 29.02.2020 | Alloa Athletic | - | Ayr United | 0:2 |
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