| 1. Journée | 27.07.2008 | NK Croatia Sesvete | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 2. Journée | 03.08.2008 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 10.08.2008 | NK Zadar | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 17.08.2008 | NK Osijek | - | NK Varteks | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 24.08.2008 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 31.08.2008 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:2 |  |
|||
| 7. Journée | 14.09.2008 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 4:2 | ||||
| 8. Journée | 21.09.2008 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 0:0 | ||||
| 9. Journée | 28.09.2008 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 05.10.2008 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 20. Journée | 01.03.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 21. Journée | 08.03.2009 | NK Osijek | - | Dinamo Zagreb | 0:2 | |
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| 22. Journée | 15.03.2009 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:1 | ||||
| 29. Journée | 03.05.2009 | NK Osijek | - | NK Zadar | 1:0 | ||||
| 32. Journée | 24.05.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:1 |
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